A crash course in organic chemistry | Jakob Magolan

翻訳: Misaki Sato 校正: Masaki Yanagishita

I'd like you to ask yourself,

考えてみてください

what do you feel when you hear the words "organic chemistry?"

「有機化学」と聞いてどう思いますか？

What comes to mind?

何が思い浮かびますか？

There is a course offered at nearly every university,

ほぼ どの大学にも

and it's called Organic Chemistry,

有機化学のコースがあって

and it is a grueling, heavy introduction to the subject,

へとへとになるような 教科への入門であり

a flood of content that overwhelms students,

その内容の多さに学生は辟易しますが

and you have to ace it if you want to become a doctor or a dentist

医師や歯科医 獣医師になりたいなら

or a veterinarian.

これを習得せざるを得ません

And that is why so many students perceive this science like this ...

そういうわけで数多くの学生が この科学を

as an obstacle in their path,

進路の障害のように思い

and they fear it and they hate it

恐れたり 嫌ったりし

and they call it a weed-out course.

足切りコース呼ばわりしたりするのです

What a cruel thing for a subject to do to young people,

若者をふるいにかけるだなんて

weed them out.

なんと残酷な

And this perception spread beyond college campuses long ago.

こんな見方が大学を越えて 広まってしまいました

There is a universal anxiety about these two words.

有機化学という言葉は 皆の頭痛のタネとなったのです

I happen to love this science,

私はたまたま この科学が大好きで

and I think this position in which we have placed it

私にとって この位置付けは

is inexcusable.

受け入れがたいものです

It's not good for science, and it's not good for society,

科学にも 社会にも いいことではありません

and I don't think it has to be this way.

望ましい姿ではないと思います

And I don't mean that this class should be easier. It shouldn't.

この学科は 決して 易しいものではありませんが

But your perception of these two words

でも 有機化学に対する皆さんの見解は

should not be defined by the experiences of premed students

自分の人生がかかっていて不安な

who frankly are going through a very anxious time of their lives.

医学生の体験をもとに 定義されるべきではありません

So I'm here today because I believe

今日 私がここにいるのは

that a basic knowledge of organic chemistry is valuable,

有機化学の基礎知識が 大切だと考えるからで

and I think that it can be made accessible to everybody,

誰にだって親しめることを

and I'd like to prove that to you today.

証明してみたいからです

Would you let me try?

いいですか？

Audience: Yeah!

もちろん！

Jakob Magolan: All right, let's go for it.

やった

(Laughter)

（笑）

Here I have one of these overpriced EpiPens.

ここに高価なエピペンがあります

Inside it is a drug called epinephrine.

中身は エピネフリンという薬品です

Epinephrine can restart the beat of my heart,

エピネフリンにより心臓の鼓動が 再始動し

or it could stop a life-threatening allergic reaction.

命に関わるアレルギー反応を 止めることもできます

An injection of this right here will do it.

ここに注射すればいいのです

It would be like turning the ignition switch

私の体の闘争・逃走反応の

in my body's fight-or-flight machinery.

点火装置みたいなものです

My heart rate, my blood pressure would go up so blood could rush to my muscles.

私の心拍数や血圧が上がり 筋肉に血液が流れ込みます

My pupils would dilate. I would feel a wave of strength.

私の瞳孔は開き 力がみなぎるのを感じるでしょう

Epinephrine has been the difference between life and death for many people.

エピネフリンは数多くの人の 生死を分けてきました

This is like a little miracle that you can hold in your fingers.

指でつまめるちょっとした奇跡なんです

Here is the chemical structure of epinephrine.

エピネフリンの化学構造です

This is what organic chemistry looks like.

これが有機化学の姿です

It looks like lines and letters ...

線と文字みたいですね

No meaning to most people.

多くの人にとっては 意味不明です

I'd like to show you what I see when I look at that picture.

私が 絵解きをしましょう

I see a physical object

奥行と可動部分がある

that has depth and rotating parts,

物体が見えますが

and it's moving.

これが動きます

We call this a compound or a molecule,

これを化合物 あるいは分子と呼んでいます

and it is 26 atoms that are stitched together by atomic bonds.

26個の原子が原子結合で 結び付いています

The unique arrangement of these atoms gives epinephrine its identity,

この原子の独自の配置により エピネフリンが決定されます

but nobody has ever actually seen one of these,

しかし 誰も実際に見たことは ありません

because they're very small,

とても小さいからです

so we're going to call this an artistic impression,

そこで「芸術的な印象」という形で どれほど小さいかを

and I want to explain to you how small this is.

説明したいと思います

In here, I have less than half a milligram of it dissolved in water.

この中には 0.5ミリグラム未満が 水に溶けています

It's the mass of a grain of sand.

砂粒ほどの重さです

The number of epinephrine molecules in here is one quintillion.

この中のエピネフリンの分子数は 100京個です

That's 18 zeroes.

0が18個つきます

That number is hard to visualize.

思い浮かべるのは 難しい数ですね

Seven billion of us on this planet?

地球上の人口は70億人でしたか？

Maybe 400 billion stars in our galaxy?

この銀河系には4000億の 星があるでしょうか？

You're not even close.

とても及びません

If you wanted to get into the right ballpark,

正しく概算をしようとするなら

you'd have to imagine every grain of sand

世界中の海や湖の浜辺の

on every beach, under all the oceans and lakes,

あらゆる砂の一粒一粒を想像し

and then shrink them all so they fit in here.

ここにすっかり入るまで 縮めてみなくてはなりません

Epinephrine is so small we will never see it,

エピネフリンは小さすぎて 肉眼では絶対に見えず

not through any microscope ever,

顕微鏡でも難しいのですが

but we know what it looks like,

こんな形だと知っています

because it shows itself through some sophisticated machines

核磁気共鳴分光計（NMR）という

with fancy names

りっぱな名前が付いた

like "nuclear magnetic resonance spectrometers."

洗練された機械を使うと 姿が現れてくるのです

So visible or not, we know this molecule very well.

だから 目に見えようと見えまいと この分子がよくわかるのです

We know it is made of four different types of atoms,

これは４種類の原子

hydrogen, carbon, oxygen and nitrogen.

水素 炭素 酸素と窒素でできています

These are the colors we typically use for them.

通常 これらの色を使います

Everything in our universe is made of little spheres

私達の世界は原子と呼ばれる

that we call atoms.

小さな球でできています

There's about a hundred of these basic ingredients,

100種ほどの原子があり

and they're all made from three smaller particles:

どれももっと小さな３種類の粒子から できています

protons, neutrons, electrons.

つまり陽子 中性子 電子です

We arrange these atoms into this familiar table.

並べて おなじみの原子周期表にします

We give them each a name and a number.

それぞれ 名前と番号をふってあります

But life as we know it doesn't need all of these,

でも 生命現象に 全部が必要なわけではなく

just a smaller subset, just these.

もっと少なくて済みます

And there are four atoms in particular that stand apart from the rest

この４つの原子が特に 目立っています

as the main building blocks of life,

生命の主要な建築ブロックです

and they are the same ones that are found in epinephrine:

エピネフリンで見つかるものと一緒です

hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen.

水素 炭素 窒素と酸素です

Now what I tell you next is the most important part.

これからお教えすることが 最も重要です

When these atoms connect to form molecules,

これらの原子が結合して 分子を形作る時には

they follow a set of rules.

一連の規則があります

Hydrogen makes one bond,

水素は結合が１つ

oxygen always makes two,

酸素は２つ

nitrogen makes three

窒素は３つ

and carbon makes four.

そして炭素は４つです

That's it.

これだけです

HONC -- one, two, three, four.

HONC １２３４

If you can count to four, and you can misspell the word "honk,"

４まで数えられて honk（警笛を鳴らす）の綴りを変えれば

you're going to remember this for the rest of your lives.

一生 覚えていられますよ

(Laughter)

（笑）

Now here I have four bowls with these ingredients.

これらの原料４種が揃いました

We can use these to build molecules.

これで分子を組み立てられます

Let's start with epinephrine.

エピネフリンから始めましょう

Now, these bonds between atoms, they're made of electrons.

原子間の結合は 電子でできています

Atoms use electrons like arms to reach out and hold their neighbors.

原子は 電子を腕のように使い 隣とつながります

Two electrons in each bond, like a handshake,

握手みたいに各結合に２電子

and like a handshake, they are not permanent.

そして 握手のように 永遠には続きません

They can let go of one atom and grab another.

原子を１つ放出して 別の原子をつかみます

That's what we call a chemical reaction,

原子が相手を変え 新たな分子を作る時を

when atoms exchange partners and make new molecules.

化学反応と呼んでいるわけです

The backbone of epinephrine is made mostly of carbon atoms,

エピネフリンの背骨は 主に炭素原子でできていて

and that's common.

これは 普通のことです

Carbon is life's favorite structural building material,

炭素は 生命では 構造を作るのによく使われます

because it makes a good number of handshakes

握手の数も 握る力も

with just the right grip strength.

ちょうどいいからです

That's why we define organic chemistry as the study of carbon molecules.

それで有機化学は 炭素分子の 研究だと言えるわけです

Now, if we build the smallest molecules we can think of that follow our rules,

規則に従って 最小の分子を組み立てると

they highlight our rules, and they have familiar names:

私達の規則を強調しますが おなじみの名前です

water, ammonia and methane, H20 and NH3 and CH4.

水 アンモニア メタン H2O NH3およびCH4です

The words "hydrogen," "oxygen" and "nitrogen" --

水素 酸素 窒素という言葉は―

we use the same words

これらの３つの分子が

to name these three molecules that have two atoms each.

原子を２つずつ持っている場合にも 同じ言葉を使います

They still follow the rules,

これらも規則に従います

because they have one, two and three bonds between them.

なぜなら その間に １、２、３つの結合があるからです

That's why oxygen gets called O2.

それで酸素は O2と呼ばれます

I can show you combustion.

燃焼の現象はこうなります

Here's carbon dioxide, CO2.

これで二酸化炭素 CO2です

Above it, let's place water and oxygen, and beside it, some flammable fuels.

水と酸素を上に 脇に燃料を並べてみましょう

These fuels are made of just hydrogen and carbon.

この燃料は 水素と 炭素だけでできています

That's why we call them hydrocarbons. We're very creative.

それで炭化水素と呼ぶわけです 実に創造的ですね

(Laughter)

（笑）

So when these crash into molecules of oxygen,

あなたのエンジンやバーベキューのように

as they do in your engine or in your barbecues,

これらが酸素分子にぶつかると

they release energy and they reassemble,

エネルギーを放出して 再構築し

and every carbon atom ends up at the center of a CO2 molecule,

すべての炭素原子はCO2分子の 中央に落ち着きます

holding on to two oxygens,

酸素を２つ取り込み

and all the hydrogens end up as parts of waters,

水素は水を構成する部品となります

and everybody follows the rules.

どれもが規則に従います

They are not optional,

例外はありません

and they're not optional for bigger molecules either,

もっと大きな分子も 例外ではありません

like these three.

この３つのように

This is our favorite vitamin

左は私達が大好きなビタミンC

sitting next to our favorite drug,

その隣は誰もが好きなカフェイン

(Laughter)

（笑）

and morphine is one of the most important stories in medical history.

モルヒネは 医学史における 最も重要な物語なのです

It marks medicine's first real triumph over physical pain,

身体的な痛みに対し 医学が初めて勝利を収めたのです

and every molecule has a story,

どんな分子にも物語があります

and they are all published.

全て論文により公開されます

They're written by scientists, and they're read by other scientists,

科学者によって論文が書かれ それが他の科学者に読まれます

so we have handy representations to do this quickly on paper,

これを紙上に示す 便利な方法があります

and I need to teach you how to do that.

その方法をお教えしましょう

So we lay epinephrine flat on a page,

エピネフリンを紙上に広げます

and then we replace all the spheres with simple letters,

球はすべて簡単な文字に置き換えます

and then the bonds that lie in the plane of the page,

平らな紙上にある結合は

they just become regular lines,

これは 通常の線になります

and the bonds that point forwards and backwards,

前後に突き出している結合は

they become little triangles,

奥行を示す実線や破線の

either solid or dashed to indicate depth.

小さな三角形になります

We don't actually draw these carbons.

実際には これらの炭素は書きません

We save time by just hiding them.

隠して時間を節約します

They're represented by corners between the bonds,

結合間の角が炭素です

and we also hide every hydrogen that's bonded to a carbon.

それから炭素と結合している 水素も全て隠します

We know they're there

炭素の結合が４つ未満だと

whenever a carbon is showing us any fewer than four bonds.

水素があるのが分かります

The last thing that's done is the bonds between OH and NH.

最後はOHとNH間の結合です

We just get rid of those to make it cleaner,

これらを取り除いて見やすくし

and that's all there is to it.

これで全部済みました

This is the professional way to draw molecules.

これが分子の専門的な表記法です

This is what you see on Wikipedia pages.

これは Wikipediaの ページで見られます

It takes a little bit of practice, but I think everyone here could do it,

ちょっと練習が必要ですが 誰にでもできますよ

but for today, this is epinephrine.

今日は エピネフリンです

This is also called adrenaline. They're one and the same.

アドレナリンとも言いまして 同じものです

It's made by your adrenal glands.

皆さんの副腎で作られます

You have this molecule swimming through your body right now.

この分子が皆さんの体内を泳いでいます

It's a natural molecule.

自然の分子です

This EpiPen would just give you a quick quintillion more of them.

このエピペンで素早く 100京個追加できます

(Laughter)

（笑）

We can extract epinephrine

エピネフリンは 羊などの 家畜の副腎から抽出できます

from the adrenal glands of sheep or cattle,

but that's not where this stuff comes from.

でも これの原料はそういったものではなく

We make this epinephrine in a factory

主に石油から作った小さな分子を繋げて

by stitching together smaller molecules that come mostly from petroleum.

工場でエピネフリンを生産しています

And this is 100 percent synthetic.

100%合成しているわけです

And that word, "synthetic," makes some of us uncomfortable.

「合成」という言葉はなんだか落ち着きません

It's not like the word "natural," which makes us feel safe.

「自然」のようには安心できません

But these two molecules, they cannot be distinguished.

しかし この２つの分子の 見分けはつきません

We're not talking about two cars that are coming off an assembly line here.

組み立てラインにある 車２台とは違います

A car can have a scratch on it,

車には擦り傷ができますが

and you can't scratch an atom.

原子を擦るのは無理です

These two are identical in a surreal, almost mathematical sense.

超現実的なほど 数学的にも まったく同一なんです

At this atomic scale, math practically touches reality.

この原子スケールだと 数学は 現実的になります

And a molecule of epinephrine ...

エピネフリンの分子には

it has no memory of its origin.

その出自の記憶はありません

It just is what it is,

ただ あるがままです

and once you have it,

そうなると

the words "natural" and "synthetic," they don't matter,

自然とか 合成であるかだなんて 問題にはなりません

and nature synthesizes this molecule just like we do,

自然も この分子を合成します

except nature is much better at this than we are.

ただし 私達よりずっと巧みに行います

Before there was life on earth,

地球上に生命が現れる前は

all the molecules were small, simple:

どの分子も小さく単純でした

carbon dioxide, water, nitrogen,

二酸化炭素 水 窒素

just simple things.

単純なものだけでした

The emergence of life changed that.

生命の出現で変わったのです

Life brought biosynthetic factories that are powered by sunlight,

生命は日光をエネルギー源とする 生合成工場をもたらしました

and inside these factories, small molecules crash into each other

これらの工場内では 小さな分子同士がぶつかり

and become large ones: carbohydrates, proteins, nucleic acids,

炭水化物 タンパク質 核酸等の大きな分子になります

multitudes of spectacular creations.

たくさんの壮大な創造物です

Nature is the original organic chemist,

自然は 有機化学者の元祖であり

and her construction also fills our sky with the oxygen gas we breathe,

大気を 私たちが呼吸する 酸素で満たしました

this high-energy oxygen.

この高エネルギーの酸素です

All of these molecules are infused with the energy of the sun.

これらの分子にはすべて 太陽エネルギーが注ぎ込まれています

They store it like batteries.

電池のように備蓄しています

So nature is made of chemicals.

自然は 化学物質でできています

Maybe you guys can help me to reclaim this word, "chemical,"

「化学」という言葉を 取り戻すのを手伝ってください

because it has been stolen from us.

私達から盗まれてしまったからです

It doesn't mean toxic, and it doesn't mean harmful,

化学は 有毒だとか 害があるという意味ではなく

and it doesn't mean man-made or unnatural.

人工的や不自然という意味でもないのです

It just means "stuff," OK?

「物質」だということです

(Laughter)

（笑）

You can't have chemical-free lump charcoal.

ケミカルフリーの 炭なんてありません

That is ridiculous.

ナンセンスです

(Laughter)

（笑）

And I'd like to do one more word.

もう一言いわせてください

The word "natural" doesn't mean "safe,"

ご存知のとおり

and you all know that.

「自然」は「安全」とは違います

Plenty of nature's chemicals are quite toxic,

自然の化学物質には 有毒なものも多いですが

and others are delicious,

美味しいものもあり

and some are both ...

両方にあてはまるものも

(Laughter)

（笑）

toxic and delicious.

有毒で美味しいものもあります

The only way to tell whether something is harmful

何かが有害かどうかを知るには

is to test it,

試してみるしかありません

and I don't mean you guys.

あなたがという意味では ありませんよ

Professional toxicologists: we have these people.

プロの毒物学者という人達がいます

They're well-trained,

訓練を受けた人達ですから

and you should trust them like I do.

信用してください

So nature's molecules are everywhere,

自然の分子は 至る所にあり

including the ones that have decomposed

私たちが石油と呼ぶ この分解された

into these black mixtures that we call petroleum.

黒い混合物もそうなんです

We refine these molecules.

この分子を精製します

There's nothing unnatural about them.

何ら不自然なところはありません

We purify them.

これらを精製します

Now, our dependence on them for energy --

私達は エネルギー源として これらに依存していて

that means that every one of those carbons gets converted into a molecule of CO2.

つまり これらの炭素はどれも 二酸化炭素に変換されます

That's a greenhouse gas that is messing up our climate.

これが 私達の環境を乱している 温室ガスです

Maybe knowing this chemistry will make that reality easier to accept

この化学を知ることで 現実を受け入れられるようになる

for some people, I don't know,

人もいるかもしれませんが

but these molecules are not just fossil fuels.

これらの分子は 化石燃料であるだけではありません

They're also the cheapest available raw materials

これらは化学合成を行うための

for doing something that we call synthesis.

最も安価な原材料でもあるのです

We're using them like pieces of LEGO.

これらをレゴのように使います

We have learned how to connect them or break them apart with great control.

私達はつなげたり バラバラにする方法を知っています

I have done a lot of this myself,

私自身も数多く手がけてきましたし

and I still think it's amazing it's even possible.

それが可能であるということさえが 私には驚きです

What we do is kind of like assembling LEGO

私達がすることは レゴを何箱分も洗濯機に放り込んで

by dumping boxes of it into washing machines,

組み立てるようなことですが

but it works.

これが うまくいくんです

We can make molecules that are exact copies of nature, like epinephrine,

エピネフリンのように 自然の分子のコピーを作成したり

or we can make creations of our own from scratch, like these two.

これら２つのように 最初から作ったりします

One of these eases the symptoms of multiple sclerosis;

多発性硬化症（MS）の 症状を和らげたり

the other one cures a type of blood cancer that we call T-cell lymphoma.

T 細胞リンパ腫という 血液がんを完治させます

A molecule with the right size and shape, it's like a key in a lock,

正しいサイズと形の分子が 錠前と鍵のように合致すると

and when it fits, it interferes with the chemistry of a disease.

病気の原因となる 化学物質と反応します

That's how drugs work.

これが薬の効く仕組みです

Natural or synthetic,

自然でも 合成でも

they're all just molecules that happen to fit snugly somewhere important.

重要なところで目的部分に ぴったり結合する分子であれば 効きます

But nature is much better at making them than we are,

でも 自然の方が 作るのがうまいのです

so hers look more impressive than ours,

私達より優れています

like this one.

これみたいにね

This is called vancomycin.

これはバンコマイシンです

She gave this majestic beast two chlorine atoms

自然は こいつにイヤリングのような

to wear like a pair of earrings.

２つの塩素分子を与えました

We found vancomycin in a puddle of mud in a jungle in Borneo in 1953.

バンコマイシンは1953年に ボルネオのジャングルの泥水で見つかりました

It's made by a bacteria.

バクテリアが作り出したものです

We can't synthesize this cost-efficiently in a lab.

実験室で安価に 合成することはできません

It's too complicated for us, but we can harvest it from its natural source,

私達には 複雑すぎるのです でも 自然から採取できるので

and we do, because this is one of our most powerful antibiotics.

そうします 最も強力な抗生物質のひとつだからです

And new molecules are reported in our literature every day.

新しい分子が日々 論文に報告されています

We make them or we find them in every corner of this planet.

この地球上のどこかで作ったり 見つけたりしています

And that's where drugs come from,

薬はこうやってできるんです

and that's why your doctors have amazing powers ...

おかげでお医者さんには すごい力があり―

(Laughter)

（笑）

to cure deadly infections and everything else.

生死にかかわる感染症などを 治すのです

Being a physician today is like being a knight in shining armor.

医師というのは 光る鎧に身を固めた 騎士のようなものです

They fight battles with courage and composure,

勇気と沈着をもって 戦いますが

but also with good equipment.

素晴らしい武器もあります

So let's not forget the role of the blacksmith in this picture,

この鍛冶屋の役割をお忘れなく

because without the blacksmith, things would look a little different ...

鍛冶屋がいなければ かなり違うことになるでしょう

(Laughter)

（笑）

But this science is bigger than medicine.

この科学は 医学よりも はるかに大規模です

It is oils and solvents and flavors, fabrics, all plastics,

それは油に溶剤 香料 布にプラスチック

the cushions that you're sitting on right now --

皆さんが座っているクッションもですが

they're all manufactured, and they're mostly carbon,

すべて製造されたものであり 主に炭素ですから

so that makes all of it organic chemistry.

どれも有機化学なのです

This is a rich science.

豊かな科学です

I left out a lot today:

今日は抜かしたことが たくさんあります

phosphorus and sulfur and the other atoms,

リンや硫黄 その他多くの原子

and why they all bond the way they do,

どれもが 独自の結合をしたり

and symmetry

左右対称性

and non-bonding electrons,

孤立電子対

and atoms that are charged,

電荷を帯びた原子

and reactions and their mechanisms, and it goes on and on and on,

反応やその機構 もっともっとあります

and synthesis takes a long time to learn.

そして 合成を学ぶのは 時間がかかります

But I didn't come here to teach you guys organic chemistry --

でも 私は有機化学を 教えに来たわけではありません

I just wanted to show it to you,

紹介したくて来たのです

and I had a lot of help with that today from a young man named Weston Durland,

ウェストン・ダーランドという若者に 助けてもらいました

and you've already seen him.

彼をご存知でしょう

He's an undergraduate student in chemistry,

彼は 化学を専攻する学部生で

and he also happens to be pretty good with computer graphics.

コンピューターグラフィックスも得意です

(Laughter)

（笑）

So Weston designed all the moving molecules

今日 ご覧いただいた 動く分子はすべて

that you saw today.

ウェストンが作りました

He and I wanted to demonstrate through the use of graphics like these

私達はこのグラフィックスを使って

to help someone talk about this intricate science.

この複雑な科学を語らせる 手助けとしたかったのです

But our main goal was just to show you

本当に知ってほしかったことは

that organic chemistry is not something to be afraid of.

有機化学は 怖くないということです

It is, at its core, a window

その根本は いわば

through which the beauty of the natural world looks richer.

自然の美がより豊かに見える 窓口なのです

Thank you.

ありがとうございます

(Applause)

（拍手）