What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

Переводчик: Nataliia Pysemska Редактор: Yekaterina Jussupova

In the early days of organic chemistry,

С момента зарождения органической химии

chemists understood that molecules were made of atoms

химики поняли, что молекулы состоят из атомов,

connected through chemical bonds.

соединённых химическими связями.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Однако трёхмерная структура молекул оставалась загадкой до того,

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

как их смогли непосредственно увидеть.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

Молекулы изображались с помощью простых связных графов,

like the one you see here.

подобно тому, что вы сейчас видите.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Ведущие химики середины ХIX века осознавали,

that these flat representations couldn't explain

что плоское строение молекул

не объясняет многие их наблюдения.

many of their observations.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

Но у теоретической химии не было приемлемого объяснения

for the three-dimensional structures of molecules.

трёхмерной структуры молекул.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

В 1874 году химик Вант-Гофф опубликовал удивительную гипотезу:

the four bonds of a saturated carbon atom

четыре связи атома насыщенного углерода

point to the corners of a tetrahedron.

направлены в углы четырёхгранника.

It would take over 25 years

Квантовой революции потребовалось более 25 лет

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

на теоретическое подтверждение его гипотезы.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Но Вант-Гофф подкрепил свою теорию оптическим вращением.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Он заметил, что только соединения с центральным атомом углерода

bound to four different atoms or groups

присоединяются к четырём разным атомам или группам

rotated plane-polarized light.

вращающегося плоскополяризованного света.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Стала очевидна уникальность данного класса соединений.

Take a look at the two molecules you see here.

Взгляните на эти две молекулы.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Для каждой характерно наличие центрального четырёхгранного атома углерода,

bound to four different atoms:

связанного с четырьмя разными атомами:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

бромом, хлором, фтором и водородом.

We might be tempted to conclude that the two molecules

Заманчиво принять эти две молекулы за идентичные,

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

если нам важен лишь их состав.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Давайте посмотрим, смогут ли две одинаковые молекулы

perfectly to really prove that they're the same.

идеально перекрыть друг друга, доказав этим свою идентичность.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Мы можем вращать и преобразовывать молекулы как пожелаем.

as we wish. Remarkably though,

Примечательно, что мы не сможем достичь

no matter how we move the molecules,

идеального перекрытия молекул,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

как бы ни перемещали их.

Now take a look at your hands.

Теперь взгляните на свои руки.

Notice that your two hands have all the same parts:

Они состоят из одинаковых частей:

a thumb, fingers, a palm, etc.

пальцы, ладонь и так далее.

Like our two molecules under study,

Подобно рассмотренным нами молекулам,

both of your hands are made of the same stuff.

обе наши руки состоят из одних и тех же элементов.

Более того, расстояние между этими элементами на обеих руках одинаково.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

The index finger is next to the middle finger,

Указательный палец расположен рядом со средним,

which is next to the ring finger, etc.

а тот, в свою очередь, — возле безымянного и т.д.

The same is true of our hypothetical molecules.

То же самое и с нашими гипотетическими молекулами —

All of their internal distances

расстояния между их элементами одинаковы.

are the same. Despite the similarities between them,

Но, несмотря на сходство между ними,

your hands, and our molecules,

ваши руки, как и наши молекулы,

are certainly not the same.

однозначно не одинаковы.

Try superimposing your hands on one another.

Попробуйте наложить руки друг на друга.

Just like our molecules from before,

Как и в случае с молекулами,

you'll find that it can't be done perfectly.

вы обнаружите, что они не совпадают идеально.

Now, point your palms toward one another.

Теперь приложите ладони друг к другу.

Wiggle both of your index fingers.

Пошевелите указательными пальцами.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Обратите внимание, что ваша левая рука —

словно отражение правой.

in a mirror at your right.

In other words, your hands are mirror images.

Другими словами, ваши руки являются зеркальным отражением друг друга.

The same can be said of our molecules.

То же самое можно сказать и о наших молекулах.

We can turn them so that one looks at the other

Мы можем повернуть их так, что они будут зеркальным отражением друг друга.

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

Ваши руки, как и наши молекулы,

possess a spatial property in common called chirality,

обладают пространственным свойством под названием хиральность,

or handedness.

или правое/левое направление.

Хиральность это именно то, что мы только что описали:

Chirality means exactly what we've just described:

хиральная молекула не является копией своего зеркального отражения.

a chiral object is not the same as its mirror image.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Хиральные объекты особенные как в мире химии, так и в повседневной жизни.

Screws, for example, are also chiral.

Например, винты также являются хиральными.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

Именно поэтому нам необходимы понятия право- и левосторонних винтов.

And believe it or not, certain types of light

Верите или нет, но некоторые виды света

can behave like chiral screws.

ведут себя как хиральные винты.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

Собранные в линейные плоскополяризованные лучи —

are right-handed and left-handed parts

это его право- и левосторонние части,

that rotate together to produce plane polarization.

вращающиеся вместе для образования плоскости поляризации.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Хиральные молекулы, находящиеся в лучах такого света,

interact differently with the two chiral components.

по-разному взаимодействуют с двумя хиральными составляющими.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

В результате один из элементов света временно замедляется

relative to the other. The effect on the light beam

по сравнению с другим.

Воздействием на луч света

is a rotation of its plane from the original one,

является вращение его плоскости из начального положения,

otherwise known as optical rotation.

также известном как оптическое вращение.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Вант-Гофф и другие химики поняли,

что хиральная природа четырёхгранных атомов углерода

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

может объяснить это потрясающее явление.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

Хиральность является причиной необычных явлений в химии и повседневной жизни.

in chemistry, and everyday life.

Humans tend to love symmetry

Людям, как правило, нравится симметрия,

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

и поэтому, осмотревшись, вы обнаружите,

made by humans are rare.

насколько редка хиральность в объектах, созданных человеком.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Но хиральные молекулы есть везде.

Phenomena as separate as optical rotation,

Отдельные явления, такие как оптическое вращение,

Screwing together furniture,

сборка мебели

and clapping your hands

или хлопанье в ладоши, —

все они обладают этим занимательным пространственным свойством.

all involve this intriguing spatial property.