What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

Übersetzung: Aniko Karpati Lektorat: Sonja Maria Neef

In the early days of organic chemistry,

In den frühen Tagen der organischen Chemie begriffen die Chemiker,

chemists understood that molecules were made of atoms

dass Moleküle aus Atomen bestehen,

die durch chemische Bindungen verknüpft sind.

connected through chemical bonds.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Die räumlichen Strukturen der Moleküle waren jedoch völlig unklar,

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

da sie nicht direkt beobachtet werden konnten.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

Die Moleküle wurden mit einfachen Grafiken zur Konnektivität dargestellt,

like the one you see here.

so wie diese hier.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Mitte des 19. Jahrhunderts wurde versierten Chemikern klar,

that these flat representations couldn't explain

dass die flachen Darstellungen viele Beobachtungen nicht erklären konnten.

many of their observations.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

Aber die chemische Theorie bot keine zufriedenstellende Erklärung

for the three-dimensional structures of molecules.

für die dreidimensionalen Strukturen der Moleküle.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

1874 veröffentlichte der Chemiker Van't Hoff eine bemerkenswerte Hypothese:

the four bonds of a saturated carbon atom

Die vier Bindungen eines gesättigten Kohlenstoffatoms

point to the corners of a tetrahedron.

zeigen auf die Ecken eines Tetraeders.

It would take over 25 years

Es dauerte über 25 Jahre,

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

bis die Quantenrevolution seine Hypothese theoretisch bestätigte.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Van't Hoff stützte seine Theorie auf die optische Rotation.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Er stellte fest, dass nur Verbindungen, die einen zentralen Kohlenstoff enthalten,

bound to four different atoms or groups

der an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist,

rotated plane-polarized light.

plan-polarisiertes Licht rotieren lassen.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Offensichtlich war diese Klasse von Verbindungen einzigartig.

Take a look at the two molecules you see here.

Werfen Sie einen Blick auf diese beiden Moleküle.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Sie sind durch zentrale, tetraedrische Kohlenstoffatome gekennzeichnet,

die an vier verschiedene Atome gebunden sind:

bound to four different atoms:

Brom, Chlor, Fluor und Wasserstoff.

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

Wir sind versucht, den Schluss zu ziehen, dass die beiden Moleküle gleich sind,

We might be tempted to conclude that the two molecules

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

wenn wir uns nur mit ihrer Zusammensetzung beschäftigen.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Lassen Sie uns sehen, ob die Moleküle perfekt überlagert werden können,

perfectly to really prove that they're the same.

um zu beweisen, dass sie identisch sind.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Wir dürfen beide Moleküle nach Belieben rotieren und übersetzen.

as we wish. Remarkably though,

Es fällt jedoch auf,

no matter how we move the molecules,

dass, egal wie wir die Moleküle bewegen,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

eine perfekte Überlagerung ist unmöglich.

Now take a look at your hands.

Werfen Sie nun einen Blick auf Ihre Hände.

Notice that your two hands have all the same parts:

Beachten Sie, dass Ihre beiden Hände dieselben Körperteile haben:

a thumb, fingers, a palm, etc.

Daumen, Finger, Handflächen usw.

Like our two molecules under study,

Wie die beiden untersuchten Moleküle

both of your hands are made of the same stuff.

bestehen auch Ihre Hände aus dem gleichen Material.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

Außerdem sind die Abstände zwischen den Komponenten Ihrer beiden Hände gleich.

The index finger is next to the middle finger,

Der Zeigefinger befindet sich neben dem Mittelfinger,

which is next to the ring finger, etc.

der sich neben dem Ringfinger befindet, usw.

The same is true of our hypothetical molecules.

Das selbe gilt für unsere hypothetischen Moleküle.

All of their internal distances

Alle inneren Abstände dieser Moleküle sind gleich.

are the same. Despite the similarities between them,

Trotz der Ähnlichkeiten sind Ihre Hände und unsere Moleküle jedoch nicht gleich.

your hands, and our molecules,

are certainly not the same.

Try superimposing your hands on one another.

Versuchen Sie, Ihre Hände übereinander zu legen.

Just like our molecules from before,

Genau wie bei unseren Molekülen werden Sie feststellen,

you'll find that it can't be done perfectly.

dass sie nicht perfekt übereinander gelegt werden können.

Now, point your palms toward one another.

Richten Sie nun die Handflächen aufeinander.

Wiggle both of your index fingers.

Wackeln Sie mit den beiden Zeigefingern.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Beachten Sie, dass Ihre linke Hand so aussieht,

in a mirror at your right.

als wäre sie im Spiegel zu Ihrer rechten.

In other words, your hands are mirror images.

Mit anderen Worten: Ihre Hände sind Spiegelbilder.

The same can be said of our molecules.

Dasselbe kann man auch über unsere Moleküle sagen.

We can turn them so that one looks at the other

Wir können sie drehen, so dass sie wie Spiegelbilder aussehen.

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

Ihre Hände -- und unsere Moleküle --

possess a spatial property in common called chirality,

besitzen eine gemeinsame räumliche Eigenschaft,

die Chiralität oder Händigkeit genannt wird.

or handedness.

Chiralität bedeutet genau das, was wir gerade beschrieben haben:

Chirality means exactly what we've just described:

Ein chiraler Gegenstand ist nicht dasselbe wie sein Spiegelbild.

a chiral object is not the same as its mirror image.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Chirale Objekte sind sowohl in der Chemie als auch im täglichen Leben sehr speziell.

Screws, for example, are also chiral.

Schrauben beispielsweise sind ebenfalls chiral.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

Deshalb brauchen wir die Begriffe rechtshändige und linkshändige Schrauben.

And believe it or not, certain types of light

Und ob Sie es glauben oder nicht,

bestimmte Arten von Licht können sich wie chirale Schrauben verhalten.

can behave like chiral screws.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

In jedem linearen, planpolarisierten Lichtstrahl

are right-handed and left-handed parts

befinden sich rechts- und linkshändige Teilchen,

that rotate together to produce plane polarization.

die sich zusammen drehen, um eine ebene Polarisation zu erzeugen.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Chirale Moleküle, die in einem solchen Lichtstrahl platziert sind,

interact differently with the two chiral components.

interagieren unterschiedlich mit den beiden chiralen Komponenten.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

Infolgedessen wird eine Lichtkomponente

im Verhältnis zur anderen vorübergehend verlangsamt.

relative to the other. The effect on the light beam

Der Effekt auf den Lichtstrahl

is a rotation of its plane from the original one,

ist eine Drehung seiner Ebene relativ zur ursprünglichen,

otherwise known as optical rotation.

auch optische Rotation genannt.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van't Hoff und spätere Chemiker erkannten,

dass die chirale Natur der tetraedrischen Kohlenstoffe

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

dieses faszinierende Phänomen erklären kann.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

Die Chiralität ist für zahlreiche andere faszinierende Effekte in der Chemie

in chemistry, and everyday life.

und im täglichen Leben verantwortlich.

Humans tend to love symmetry

Menschen neigen dazu, die Symmetrie zu lieben,

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

und wenn man sich umsieht, stellt man fest,

made by humans are rare.

dass von Menschen hergestellte chirale Objekte selten sind.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Aber chirale Moleküle sind absolut überall.

Phenomena as separate as optical rotation,

So eigenständige Phänomene wie die optische Drehung,

Screwing together furniture,

das Zusammenschrauben von Möbeln und das in die Hände Klatschen

and clapping your hands

haben alle mit dieser faszinierenden räumlichen Eigenschaft zu tun.

all involve this intriguing spatial property.