What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

¿Qué es la quiralidad y cómo se introdujo en mis moléculas? - Michael Evans

Traductor: Silvia Zeigerman Revisor: Emma Gon

In the early days of organic chemistry,

En los albores de la química orgánica,

chemists understood that molecules were made of atoms

los químicos supieron que las moléculas estaban hechas de átomos

connected through chemical bonds.

conectados a través de enlaces químicos.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Sin embargo, la forma tridimensional de las moléculas

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

no era nada clara, ya que no podía observarse directamente.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

Las moléculas eran representadas usando simples gráficos de conectividad

like the one you see here.

como éste que pueden ver aquí.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Los sabios químicos de mediados del siglo XIX se dieron cuenta

that these flat representations couldn't explain

que esas imágenes planas no explicaban

many of their observations.

muchas de sus observaciones.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

Pero la teoría química no había producido una explicación satisfactoria

for the three-dimensional structures of molecules.

para la estructura tridimensional de las moléculas.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

En 1874, el químico Van't Hoff publicó una interesante hipótesis:

the four bonds of a saturated carbon atom

los cuatro enlaces de un átomo de carbono saturado

point to the corners of a tetrahedron.

se parecen a los extremos de un tetahedro.

It would take over 25 years

Tomaría más de 25 años

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

para que la revolución cuántica validara en forma teórica su hipótesis.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Pero Van't Hoff sostuvo su teoría usando rotación óptica.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Van´t Hoff notó que sólo los compuestos que contienen un carbono central

bound to four different atoms or groups

ligados a cuatro diferentes átomos o grupos

rotated plane-polarized light.

rotaban el plano de luz polarizada.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Claramente hay algo único acerca de esta clase de compuestos.

Take a look at the two molecules you see here.

Observen estas dos moléculas que ven aquí.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Cada una se caracteriza por un átomo de carbono central tetrahédrico

bound to four different atoms:

ligado a cuatro átomos diferentes:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

bromo, cloro, flúor e hidrógeno.

We might be tempted to conclude that the two molecules

Podríamos apresurarnos a sacar la conclusión de que las dos moléculas

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

son las mismas, si sólo prestamos atención a su composición.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Sin embargo, veamos si podemos superponer las dos moléculas

perfectly to really prove that they're the same.

perfectamente para probar que son las mismas.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Tenemos via libre para rotar y trasladar ambas moléculas

as we wish. Remarkably though,

tanto como queramos. Notoriamente,

no matter how we move the molecules,

sin importar cómo movamos las moléculas,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

vemos que es imposible lograr una superposición perfecta.

Now take a look at your hands.

Ahora, fíjense en sus manos.

Notice that your two hands have all the same parts:

Observen que sus dos manos tienen las mismas partes:

a thumb, fingers, a palm, etc.

pulgares, dedos, palmas, etc.

Like our two molecules under study,

Como las dos moléculas que estudiamos,

both of your hands are made of the same stuff.

sus dos manos están hechas del mismo material.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

Además las distancias del material entre sus dos manos es la misma.

The index finger is next to the middle finger,

El dedo índice está junto al dedo mayor,

which is next to the ring finger, etc.

que está junto al dedo anular, etc.

The same is true of our hypothetical molecules.

Lo mismo ocurre con nuestras moléculas hipotéticas.

All of their internal distances

Todas sus distancias internas

are the same. Despite the similarities between them,

son las mismas. A pesar de estas similitudes,

your hands, and our molecules,

sus manos, y nuestras moléculas,

are certainly not the same.

ciertamente no son iguales.

Try superimposing your hands on one another.

Traten de superponer sus manos una sobre la otra.

Just like our molecules from before,

Al igual que nuestras moléculas,

you'll find that it can't be done perfectly.

verán que no se puede hacer de manera perfecta.

Now, point your palms toward one another.

Ahora, coloquen sus palmas apuntando una hacia la otra.

Wiggle both of your index fingers.

Muevan sus dos dedos índices.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Observen que su mano izquierda se ve como si estuviera

in a mirror at your right.

frente a un espejo ubicado a la derecha.

In other words, your hands are mirror images.

En otras palabras, sus manos son reflejos.

The same can be said of our molecules.

Lo mismo se puede decir de nuestras moléculas.

We can turn them so that one looks at the other

Podemos girarlas para que una mire a la otra

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

como en un espejo. Sus manos - y nuestras moléculas -

possess a spatial property in common called chirality,

poseen una propiedad espacial llamada quiralidad,

or handedness.

o predominancia.

Chirality means exactly what we've just described:

Quiralidad significa exactamente lo que acabamos de describir:

a chiral object is not the same as its mirror image.

un objeto quiral no es el mismo que su reflejo.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Los objetos quirales son muy especiales tanto en química como en la vida cotidiana.

Screws, for example, are also chiral.

Los tornillos, por ejemplo, también son quirales.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

Es por eso que necesitamos los términos tornillos para diestros y tornillos para zurdos.

And believe it or not, certain types of light

Y aunque parezca increíble, algunos tipos de luz

can behave like chiral screws.

pueden comportarse como los tornillos quirales.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

Compactados en cada haz lineal de luz polarizada del plano

are right-handed and left-handed parts

hay partes diestras y zurdas

that rotate together to produce plane polarization.

que giran al unísono para producir la polarización del plano.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Las moléculas quirales, ubicadas en un haz de esa luz,

interact differently with the two chiral components.

interactúan de manera diferente con los dos componentes quirales.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

Como resultado, un componente de la luz se vuelve temporalmente más lento

relative to the other. The effect on the light beam

en relación al otro. El efecto en el rayo de luz

is a rotation of its plane from the original one,

es una rotación de su plano desde el plano original,

otherwise known as optical rotation.

conocido también como rotación óptica.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van't Hoff y luego otros químicos se dieron cuenta de que la propiedad quiral

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

de los carbonos tetrahédricos pueden explicar este fenómeno fascinante.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

La quiralidad es responsable por todo tipo de efectos fascinantes

in chemistry, and everyday life.

en química y en la vida cotidiana.

Humans tend to love symmetry

A los seres humanos les suele gustar la simetría,

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

así que si miras a tu alrededor, verás que no hay muchos objetos quirales

made by humans are rare.

fabricados por el hombre.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Pero las moléculas quirales están absolutamente en todos lados.

Phenomena as separate as optical rotation,

Fenómenos tan disímiles como la rotación óptica,

Screwing together furniture,

atornillar muebles

and clapping your hands

y aplaudir

all involve this intriguing spatial property.

todas involucran esta intrigante propiedad espacial.