What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

Qu'est ce que la chiralité et qu'est-ce que ça vient faire dans mes molécules ? - Michael Evans.

Traducteur: Pierre-Louis Bernard Relecteur: Elisabeth Buffard

In the early days of organic chemistry,

Dans les débuts de la chimie organique,

chemists understood that molecules were made of atoms

les chimistes ont compris que les molécules sont faites d'atomes

connected through chemical bonds.

reliés par des liaisons chimiques.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Cependant, le principe de la forme en trois dimensions des molécules

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

n'était absolument pas clair, puisqu'on ne pouvait pas les observer directement.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

On représentait les molécules à l'aide de simples schémas de connexions

like the one you see here.

comme celui que vous voyez ici.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Il était clair pour les chimistes avisés du milieu du 19e siècle

that these flat representations couldn't explain

que ces représentations plates ne pouvaient expliquer

many of their observations.

bon nombre de leurs observations.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

Mais la théorie chimique n'avait pas fourni d'explication satisfaisante

for the three-dimensional structures of molecules.

pour les structures tridimensionnelles des molécules.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

En 1874, le chimiste Van't Hoff a publié une hypothèse remarquable :

the four bonds of a saturated carbon atom

les quatre liaisons d'un atome de carbone saturé

point to the corners of a tetrahedron.

indiquent les coins d'un tétraèdre.

It would take over 25 years

Il a fallu plus de 25 ans

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

pour que la révolution quantique valide théoriquement cette hyposthèse.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Mais Van' t Hoff soutenait sa théorie en s'appuyant sur la rotation optique.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Van't Hoff a remarqué que seuls les composés contenant un carbone central

bound to four different atoms or groups

lié à quatre atomes ou groupes différents

rotated plane-polarized light.

faisaient tourner la lumière polarisée plane.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Cette classe de composés a clairement quelque chose d'unique.

Take a look at the two molecules you see here.

Jetez un œil aux deux molécules que vous voyez ici.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Chacune se caractérise par un atome de carbone central tétraédrique

bound to four different atoms:

lié à quatre atomes différents :

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

brome, chlore, fluorite et hydrogène.

We might be tempted to conclude that the two molecules

On serait tenté de conclure que les deux molécules

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

sont les mêmes, si on ne se préoccupe que de ce dont elle sont faites.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Cependant, nous allons voir si on peut superposer les deux molécules

perfectly to really prove that they're the same.

parfaitement pour prouver qu'elles sont vraiment identiques.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Nous avons carte blanche pour faire pivoter et translater les deux molécules

as we wish. Remarkably though,

comme on le souhaite. Seulement, et d'une manière remarquable,

no matter how we move the molecules,

peu importe comment on déplace les molécules,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

on voit que cette superposition parfaite est impossible à réaliser.

Now take a look at your hands.

Maintenant regardez vos mains.

Notice that your two hands have all the same parts:

Notez bien que vos deux mains ont les mêmes pièces :

a thumb, fingers, a palm, etc.

un pouce, des doigts, une paume, etc..

Like our two molecules under study,

Comme nos deux molécules à l'étude,

both of your hands are made of the same stuff.

les deux mains sont faites de la même manière.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

En outre, les distances entre les parties dans les deux mains sont les mêmes.

The index finger is next to the middle finger,

L'index se trouve à côté du majeur,

which is next to the ring finger, etc.

qui est à côté de l'annulaire, etc.

The same is true of our hypothetical molecules.

Il en va de même pour nos molécules hypothétiques.

All of their internal distances

Toutes leurs distances internes

are the same. Despite the similarities between them,

sont les mêmes. Malgré leurs similitudes,

your hands, and our molecules,

vos mains, et nos molécules,

are certainly not the same.

ne sont pas identiques, c'est certain.

Try superimposing your hands on one another.

Essayez de superposer vos mains l'une sur l'autre.

Just like our molecules from before,

À l'instar de nos molécules avant,

you'll find that it can't be done perfectly.

vous trouverez que c'est infaisable parfaitement.

Now, point your palms toward one another.

Maintenant, pointez vos paumes l'une vers l'autre.

Wiggle both of your index fingers.

Tortillez les deux index.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Remarquez que votre main gauche semble regarder

in a mirror at your right.

votre main droite dans un miroir.

In other words, your hands are mirror images.

En d'autres termes, vos mains sont des images miroir.

The same can be said of our molecules.

On peut dire la même chose pour nos molécules

We can turn them so that one looks at the other

Nous pouvons les tourner afin que l'une regarde l'autre

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

comme dans un miroir. Vos mains, et nos molécules,

possess a spatial property in common called chirality,

possèdent une propriété spatiale en commun appelée chiralité,

or handedness.

ou impartialité.

Chirality means exactly what we've just described:

La chiralité signifie exactement ce que nous venons de décrire :

a chiral object is not the same as its mirror image.

un objet chiral n'est pas identique à son image miroir.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Les objets chiraux sont très spéciaux dans la chimie et la vie quotidienne.

Screws, for example, are also chiral.

Les vis, par exemple, sont également chirales.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

C'est pourquoi nous avons les termes vis à droite et vis à gauche.

And believe it or not, certain types of light

Et croyez-le ou non, certains types de lumière

can behave like chiral screws.

peuvent se comporter comme des vis chirales.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

Emballés dans chaque faisceau de lumière polarisée linéaire,

are right-handed and left-handed parts

se trouvent des éléments « droits » et « gauches »

that rotate together to produce plane polarization.

qui tournent ensemble pour arriver à une polarisation plane.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Les molécules chirales, placées dans un faisceau de cette lumière,

interact differently with the two chiral components.

interagissent différemment avec les deux composantes chirales.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

Ainsi, une des composantes de la lumière est temporairement ralentie

relative to the other. The effect on the light beam

par rapport à l'autre. L'effet sur le faisceau lumineux

is a rotation of its plane from the original one,

est une rotation de son plan par rapport à celui d'origine,

otherwise known as optical rotation.

qu'on appelle aussi rotation optique.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van't Hoff, puis d'autres chimistes après lui, se sont rendus compte que la nature chirale

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

des atomes de carbone tétraédriques peut expliquer ce phénomène fascinant.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

La chiralité est responsable de toutes sortes d'autres effets fascinants

in chemistry, and everyday life.

en chimie et dans la vie quotidienne.

Humans tend to love symmetry

Les humains ont tendance à aimer la symétrie

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

et donc si vous regardez autour de vous, vous trouverez que les objets chiraux

made by humans are rare.

faits par les humains sont rares.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Mais les molécules chirales sont absolument partout.

Phenomena as separate as optical rotation,

Des phénomènes comme la rotation optique,

Screwing together furniture,

le vissage des meubles,

and clapping your hands

et frapper dans ses mains,

all involve this intriguing spatial property.

impliquent tous cette propriété spatiale intrigante.