What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

תרגום: Yifat Adler עריכה: Ido Dekkers

In the early days of organic chemistry,

בימיה הראשונים של הכימיה האורגנית,

chemists understood that molecules were made of atoms

הכימאים הבינו שהמולקולות מורכבות מאטומים

connected through chemical bonds.

המקושרים ביניהם בקשרים כימיים.

However, the three-dimensional shapes of molecules

אבל המבנה התלת-ממדי של המולקולות

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

היה לגמרי לא ברור, מכיוון שלא היה ניתן לצפות בהן בצורה ישירה.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

המולקולות יוצגו בעזרת תרשימי קישוריות פשוטים

like the one you see here.

כמו התרשים שאתם רואים כעת.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

באמצע המאה ה-19, כבר היה ברור לכימאים מביני עניין

that these flat representations couldn't explain

שהייצוגים השטוחים האלו לא יכולים להסביר

many of their observations.

רבות מהתצפיות שלהם.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

אך תורת הכימיה לא סיפקה הסבר מספק

for the three-dimensional structures of molecules.

למבנים התלת-ממדיים של המולקולות.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

בשנת 1874, הכימאי ואן'ט הוף פרסם השערה חשובה ביותר:

the four bonds of a saturated carbon atom

ארבעת הקשרים של אטום פחמן רווי

point to the corners of a tetrahedron.

פונים לפינותיו של ארבעון.

It would take over 25 years

נדרשו יותר מ-25 שנים

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

עד שהמהפכה הקוונטית נתנה תוקף תיאורטי להשערה שלו.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

אך ואן'ט הוף תמך בתיאוריה שלו בעזרת סיבובים אופטיים.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

ואן'ט הוף הבחין שרק רכיבים שמכילים פחמן מרכזי

bound to four different atoms or groups

המחובר לארבעה אטומים או קבוצות שונות

rotated plane-polarized light.

מסובבים את מישור הקיטוב של האור.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

אין ספק שיש משהו מיוחד בסוג זה של רכיבים.

Take a look at the two molecules you see here.

התבוננו בשתי המולקולות המוצגות.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

כל אחת מהן מאופיינת באטום פחמן מרכזי טטרהדרלי

bound to four different atoms:

המחובר לארבעה אטומים שונים:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

ברום, כלור, פלואור ומימן.

We might be tempted to conclude that the two molecules

נוכל להתפתות ולהסיק ששתי המולקולות זהות,

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

אם נעסוק רק ברכיבים שלהן.

However, let's see if we can overlay the two molecules

אך נבדוק האם נוכל לחפוף בין שתי המולקולות

perfectly to really prove that they're the same.

בצורה מושלמת כדי להוכיח שהן זהות.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

אנחנו יכולים לסובב ולהזיז את שתי המולקולות

as we wish. Remarkably though,

כרצוננו.

no matter how we move the molecules,

אך בכל צורה שבה נזיז את המולקולות,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

נגלה שבלתי אפשרי ליצור חפיפה מושלמת ביניהן.

Now take a look at your hands.

הביטו על הידיים שלכם.

Notice that your two hands have all the same parts:

שימו לב שבשתי הידיים שלכם יש אותם חלקים:

a thumb, fingers, a palm, etc.

אגודל, אצבעות, כף יד וכו'.

Like our two molecules under study,

בדיוק כמו שתי המולקולות שאנו חוקרים,

both of your hands are made of the same stuff.

שתי כפות הידיים מורכבות מאותם רכיבים.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

יתר על כן, המרחקים בין הרכיבים בשתי הידיים זהים.

The index finger is next to the middle finger,

האצבע נמצאת ליד האמה,

which is next to the ring finger, etc.

שנמצאת ליד הקמיצה, וכו'.

The same is true of our hypothetical molecules.

הדבר נכון גם לגבי המולקולות ההיפותטיות שלנו.

All of their internal distances

כל המרחקים הפנימיים שלהן זהים.

are the same. Despite the similarities between them,

ולמרות הדימיון שביניהן,

your hands, and our molecules,

הידיים והמולקולות

are certainly not the same.

אינן זהות.

Try superimposing your hands on one another.

נסו לחפוף את ידיכם זו על גבי זו.

Just like our molecules from before,

בדיוק כמו המולקולות שלנו,

you'll find that it can't be done perfectly.

תגלו שבלתי אפשרי לבצע זאת.

Now, point your palms toward one another.

כעת, הניחו את כפות ידיכם זו כלפי זו.

Wiggle both of your index fingers.

נענעו את האצבעות המורות שלכם.

Notice that your left hand looks as if it's looking

שימו לב שידכם השמאלית נראית כאילו

in a mirror at your right.

היא מביטה במראה שבצד ימין שלכם.

In other words, your hands are mirror images.

במילים אחרות, הידיים שלכם הן תמונות מראה.

The same can be said of our molecules.

דבר זה נכון גם לגבי המולקולות שלנו.

We can turn them so that one looks at the other

אנחנו יכולים להפנות אותן זו לזו

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

כמו במראה. לידיים שלכם - ולמולקולות שלנו -

possess a spatial property in common called chirality,

יש תכונה מרחבית משותפת הנקראת כיראליות,

or handedness.

או ידנות.

Chirality means exactly what we've just described:

כיראליות משמעותה בדיוק מה שתארנו זה עתה:

a chiral object is not the same as its mirror image.

אובייקט כיראלי אינו זהה לתמונת המראה שלו.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

אובייקטים כיראליים מיוחדים מאוד בכימיה ובחיי היומיום.

Screws, for example, are also chiral.

ברגים, לדוגמא, גם הם כיראליים.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

ולכן אנו זקוקים למונחים בורג ימני ובורג שמאלי.

And believe it or not, certain types of light

ותאמינו או לא, סוגי אור מסויימים

can behave like chiral screws.

יכולים להתנהג כמו ברגים כיראליים.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

בכל מישור מקטב של קרני אור לינאריות

are right-handed and left-handed parts

ישנם רכיבים ימניים ושמאליים

that rotate together to produce plane polarization.

המסתובבים יחדיו כדי ליצור את מישור הקיטוב.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

מולקולות כיראליות המוכנסות לקרן אור כזו,

interact differently with the two chiral components.

מגיבות באופן שונה עם שני הרכיבים הכיראליים שלה.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

כתוצאה מכך, רכיב אחד של האור מואט באופן זמני

relative to the other. The effect on the light beam

יחסית לשני. ההשפעה על קרן האור

is a rotation of its plane from the original one,

היא סיבוב של המישור שלה לעומת המישור המקורי,

otherwise known as optical rotation.

הידוע כסיבוב אופטי.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

ואן'ט הוף וכימאים מאוחרים יותר הבינו שטבעם הכיראלי

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

של פחמנים טטרהדרליים יכולה להסביר את התופעה המרתקת הזו.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

כיראליות אחראית לסוגים שונים של השפעות מרתקות נוספות

in chemistry, and everyday life.

בכימיה ובחיי היומיום.

Humans tend to love symmetry

אנשים נוטים לאהוב סימטריה

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

וכך אם תביטו סביבכם, תגלו שאובייקטים כיראליים

made by humans are rare.

שנוצרו בידי אדם הם נדירים.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

אך מולקולות כיראליות נמצאות בהחלט בכל מקום.

Phenomena as separate as optical rotation,

תופעות שונות כמו סיבוב אופטי,

Screwing together furniture,

חיבור רהיטים על ידי הברגה,

and clapping your hands

ומחיאת כפיים

all involve this intriguing spatial property.

כולן כרוכות בתכונה המרחבית המסקרנת הזו.