What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

Chiralność - co to i czemu igra z moimi cząsteczkami? - Michael Evans

Tłumaczenie: Julia Topolnicka Korekta: Rysia Wand

In the early days of organic chemistry,

W początkowych latach chemii organicznej

chemists understood that molecules were made of atoms

chemicy rozumieli, że cząsteczki zrobione są z atomów

connected through chemical bonds.

połączonych wiązaniami chemicznymi.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Niestety trójwymiarowy kształt cząsteczek był niejasny,

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

bo nie dały się bezpośrednio obserwować.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

Cząsteczki przedstawiano za pomocą prostych wzorów strukturalnch

like the one you see here.

podobnych do tego, który tu widzimy.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Było jasne dla chemików z połowy XIX wieku,

that these flat representations couldn't explain

że płaskie odzwierciedlenia nie mogą wytłumaczyć

many of their observations.

wielu z ich obserwacji,

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

ale teoria chemii nie dawała wystarczającego wyjaśnienia

for the three-dimensional structures of molecules.

dla trójwymiarowych struktur cząsteczki.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

W 1874 roku chemik van 't Hoff opublikował zadziwiającą hipotezę:

the four bonds of a saturated carbon atom

cztery nasycone wiązania węgla

point to the corners of a tetrahedron.

wskazują na wierzchołki tetraedru.

It would take over 25 years

Dopiero po 25 latach rewolucja kwantowa

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

wyjaśniła to zjawisko za pomocą teorii.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Van 't Hoff podparł swoja teorię skręcalnością optyczną.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Vant 't Hoff zauważył, że związki, które zawierają centralny atom węgla

bound to four different atoms or groups

związany z czterema różnymi atomami lub grupami atomów

rotated plane-polarized light.

skręcają liniowo spolaryzowaną wiązkę światła,

Clearly there's something unique about this class of compounds.

co wskazywało na wyjątkowość tej klasy związków.

Take a look at the two molecules you see here.

Popatrz na te dwie cząstki.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Obie charakteryzują się centralnym atomem węgla

w geometrii tetraedrycznej

powiązanym z czterema różnymi atomami:

bound to four different atoms:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

bromu, chloru, fluoru i wodoru.

We might be tempted to conclude that the two molecules

Można by twierdzić,

że te dwie cząsteczki są takie same,

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

jeżeli brać pod uwagę jedynie ich skład.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Jednak spróbujmy idealnie nałożyć je na siebie,

perfectly to really prove that they're the same.

żeby sprawdzić, czy naprawdę są takie same.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Możemy dowolnie obracać i przekładać każdą z cząsteczek.

as we wish. Remarkably though,

Okazuje się jednak,

no matter how we move the molecules,

że bez względu na przesunięcie,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

nie da się ich idealnie nałożyć.

Now take a look at your hands.

Teraz popatrz na swoje ręce.

Notice that your two hands have all the same parts:

Obie dłonie składają się z tych samych części:

a thumb, fingers, a palm, etc.

kciuka, palców, dłoni i tak dalej.

Like our two molecules under study,

Tak samo jak nasze dwie molekuły,

both of your hands are made of the same stuff.

obie dłonie mają te same składniki.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

Odległości między składnikami ręki też są takie same.

The index finger is next to the middle finger,

Palec wskazujący jest obok środkowego,

which is next to the ring finger, etc.

a ten obok palca serdecznego.

The same is true of our hypothetical molecules.

To samo widać w hipotetycznej cząsteczce.

All of their internal distances

Wszystkie wewnętrzne odległości są takie same.

are the same. Despite the similarities between them,

Pomimo podobieństw

your hands, and our molecules,

ani ręce ani nasze molekuły

are certainly not the same.

na pewno nie są takie same.

Try superimposing your hands on one another.

Spróbuj nałożyć dłonie jedna na drugą.

Just like our molecules from before,

Tak samo jak w przypadku cząsteczek,

you'll find that it can't be done perfectly.

zauważysz, że to niewykonalne.

Now, point your palms toward one another.

Teraz skieruj dłonie tak, aby były naprzeciwko siebie.

Wiggle both of your index fingers.

Poruszaj palcami wskazującymi.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Zauważ, że lewa dłoń wygląda, jak lustrzane odbicie prawej.

in a mirror at your right.

In other words, your hands are mirror images.

Innymi słowy, dłonie są obrazami lustrzanymi.

The same can be said of our molecules.

To samo możemy powiedzieć o naszych cząsteczkach

We can turn them so that one looks at the other

Możemy je obrócić tak,

aby jedna przypominała lustrzane odbicie drugiej.

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

Twoje ręce i nasze cząsteczki

possess a spatial property in common called chirality,

posiadają własność przestrzenną zwaną chiralnością

or handedness.

lub skrętnością.

Chiralność jest dokładnie tym, co przed chwilą opisaliśmy:

Chirality means exactly what we've just described:

a chiral object is not the same as its mirror image.

obiekt chiralny i jego odbicie nie są identyczne.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Przedmioty z chiralnymi właściwościami

spotyka się w chemii i w prawdziwym życiu.

Screws, for example, are also chiral.

Na przykład: śruby są chiralne.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

Dlatego mamy śruby prawo- i lewoskrętne.

And believe it or not, certain types of light

Możesz temu wierzyć lub nie, ale pewne rodzaje światła

can behave like chiral screws.

też zachowują się jak skrętne śruby.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

W liniowym, spolaryzowanym świetle

are right-handed and left-handed parts

możemy wyróżnić prawo- i lewoskrętne części,

that rotate together to produce plane polarization.

których wspólna rotacja tworzy polaryzację liniową.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Chiralne cząsteczki poddane działaniu takiego światła

interact differently with the two chiral components.

inaczej reagują na różne rodzaje skrętności.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

W efekcie jeden składnik światła

chwilowo zwalnia w stosunku do drugiego,

relative to the other. The effect on the light beam

skutkiem czego następuje

is a rotation of its plane from the original one,

rotacja płaszczyzny polaryzacji wiązki światła,

otherwise known as optical rotation.

znanej także jako skręcalność optyczna.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van 't Hoff i jego następcy uzmysłowili sobie, że chiralna natura

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

tetraedrycznych węgli może tłumaczyć to fascynujące zjawisko.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

Chiralność odpowiada też za inne ciekawe zjawiska

in chemistry, and everyday life.

w chemii i w życiu codziennym.

Humans tend to love symmetry

Ludzie uwielbiają symetrię,

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

więc chiralność rzadko występuje

made by humans are rare.

w rzeczach zrobionych przez człowieka.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Lecz chiralne cząsteczki są praktycznie wszędzie.

Phenomena as separate as optical rotation,

Zjawiska takie jak skręcalność optyczna,

Screwing together furniture,

skręcanie mebli,

and clapping your hands

czy klaskanie,

all involve this intriguing spatial property.

wszystkie wymagają tej intrygującej własności przestrzennej.