What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

Che cos'è la chiralità e com'è finita nelle mie molecole? - Michael Evans

Traduttore: Isabella Piras Revisore: Elena Montrasio

In the early days of organic chemistry,

Agli albori della chimica organica,

chemists understood that molecules were made of atoms

i chimici capirono che le molecole erano fatte di atomi

connected through chemical bonds.

uniti da legami chimici.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Tuttavia, le forme tridimensionali delle molecole

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

erano completamente sconosciute perché non si potevano osservare direttamente.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

Le molecole venivano rappresentate usando dei semplici grafi connessi

like the one you see here.

come quello che vedete qui.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

I saggi chimici della metà del XIX secolo ben sapevano

that these flat representations couldn't explain

che queste rappresentazioni piane non potevano spiegare

many of their observations.

molte delle loro osservazioni.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

Ma la chimica teorica non aveva fornito una spiegazione esaustiva

for the three-dimensional structures of molecules.

per le strutture tridimensionali delle molecole.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

Nel 1874, il chimico Van't Hoff pubblicò un'ipotesi sorprendente:

the four bonds of a saturated carbon atom

i quattro legami di un atomo di carbonio saturo

point to the corners of a tetrahedron.

sono diretti ai vertici di un tetraedro.

It would take over 25 years

Ci vollero 25 anni

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

prima che la rivoluzione quantica convalidasse teoricamente la sua ipotesi.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Ma Van't Hoff avvalorò la propria teoria usando la rotazione ottica.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Van't Hoff osservò che solo i composti con un atomo di carbonio al centro

bound to four different atoms or groups

legato a quattro diversi atomi o gruppi

rotated plane-polarized light.

ruotavano la luce polarizzata piana.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Chiaramente c'è qualcosa di unico in questa categoria di composti.

Take a look at the two molecules you see here.

Osservate le due molecole che vedete qui.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Ciascuna di esse è caratterizzata da un atomo di carbonio centrale e tetraedico

bound to four different atoms:

legato a quattro diversi atomi:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

bromo, cloro, fluoro e idrogeno.

We might be tempted to conclude that the two molecules

Saremmo tentati dal dire che le due molecole

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

siano uguali, se ci concentriamo solo sugli elementi di cui sono fatte.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Tuttavia, vediamo se possiamo sovrapporre le due molecole

perfectly to really prove that they're the same.

perfettamente per dimostrare che sono veramente uguali.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Siamo liberi di ruotare e tradurre entrambe le molecole

as we wish. Remarkably though,

come vogliamo. Però stranamente,

no matter how we move the molecules,

a prescindere da come spostiamo le molecole,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

vediamo che la sovrapposizione perfetta è impossibile da ottenere.

Now take a look at your hands.

Ora osservatevi le mani.

Notice that your two hands have all the same parts:

Vedete che entrambe le vostre mani hanno le stesse parti:

a thumb, fingers, a palm, etc.

un pollice, delle dita, un palmo, ecc.

Like our two molecules under study,

Come le nostre due molecole in esame,

both of your hands are made of the same stuff.

entrambe le vostre mani sono fatte della stessa cosa.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

Inoltre, le distanze tra le parti delle vostre mani è la stessa.

The index finger is next to the middle finger,

L'indice è affianco al medio,

which is next to the ring finger, etc.

che è affianco all'anulare, ecc.

The same is true of our hypothetical molecules.

Lo stesso vale per le nostre ipotetiche molecole.

All of their internal distances

Tutte le loro distanze interne

are the same. Despite the similarities between them,

sono uguali. Nonostante le similitudini tra di loro,

your hands, and our molecules,

le vostre mani, e le nostre molecole,

are certainly not the same.

non sono di certo uguali.

Try superimposing your hands on one another.

Cercate di sovrapporre le mani l'una sull'altra.

Just like our molecules from before,

Proprio come le nostre molecole di prima,

you'll find that it can't be done perfectly.

vedete che non ci riuscite perfettamente.

Now, point your palms toward one another.

Ora, puntate i palmi l'uno verso l'altro.

Wiggle both of your index fingers.

Muovete entrambi gli indici.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Vedete che la vostra mano sinistra è come se fosse riflessa

in a mirror at your right.

in uno specchio alla vostra destra.

In other words, your hands are mirror images.

In altre parole, le vostre mani sono immagini speculari.

The same can be said of our molecules.

Lo stesso si può dire delle nostre molecole.

We can turn them so that one looks at the other

Possiamo ruotarle in modo che si guardino a vicenda

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

come in uno specchio. Le vostre mani -e le nostre molecole -

possess a spatial property in common called chirality,

hanno una proprietà spaziale in comune chiamata chiralità,

or handedness.

o manulateralità.

Chirality means exactly what we've just described:

Chiralità significa esattamente ciò che abbiamo appena descritto:

a chiral object is not the same as its mirror image.

un oggetto chirale non è lo stesso della sua immagine speculare.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Gli oggetti chirali sono molto particolari sia in chimica che nella vita quotidiana.

Screws, for example, are also chiral.

Anche le viti, per esempio, sono chirali.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

Ecco perché abbiamo bisogno dei termini viti sinistrorse e destrorse.

And believe it or not, certain types of light

E che ci crediate o no, certi tipi di luce

can behave like chiral screws.

possono comportarsi come le viti chirali.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

Stipate in ogni raggio di luce polarizzata piana e lineare,

are right-handed and left-handed parts

le parti destrorse e sinistrorse

that rotate together to produce plane polarization.

ruotano insieme per produrre la polarizzazione piana.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Le molecole chirali, poste in un raggio di questa luce,

interact differently with the two chiral components.

interagiscono diversamente con le due componenti chirali.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

Di conseguenza, una componente della luce viene rallentata temporaneamente

relative to the other. The effect on the light beam

in relazione all'altra. L'effetto sul raggio di luce

is a rotation of its plane from the original one,

è una rotazione del suo piano rispetto all'originale,

otherwise known as optical rotation.

conosciuta altrimenti come rotazione ottica.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van't Hoff e successivamente altri chimici capirono che la natura chirale

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

degli atomi di carbonio tetraedrici può spiegare questo fenomeno affascinante.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

La chiralità è responsabile di tutta una serie di altri effetti affascinanti

in chemistry, and everyday life.

della chimica e della vita quotidiana.

Humans tend to love symmetry

L'uomo tende ad amare la simmetria

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

e se date un'occhiata in giro, scoprirete che gli oggetti chirali

made by humans are rare.

fatti dall'uomo sono rari.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Ma le molecole chirali sono dappertutto.

Phenomena as separate as optical rotation,

Fenomeni separati come la rotazione ottica,

Screwing together furniture,

l'unire pezzi di arredamento,

and clapping your hands

e battere le mani

all involve this intriguing spatial property.