What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

Tradutor: Isabel Villan Revisor: Viviane Ferraz Matos

In the early days of organic chemistry,

Nos primórdios da química orgânica,

chemists understood that molecules were made of atoms

os químicos entendiam que as moléculas eram feitas de átomos

connected through chemical bonds.

conectados através de ligações químicas.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Entretanto, as formas tridimensionais das moléculas

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

eram completamente desconhecidas, já que não podiam ser observadas diretamente.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

As moléculas eram representadas usando-se gráficos de ligações simples

like the one you see here.

como o que você vê aqui.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Era muito evidente para químicos experientes da metade do século XIX

that these flat representations couldn't explain

que essas representações planas não conseguiam explicar

many of their observations.

muitas de suas observações.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

A teoria química não tinha fornecido uma explicação satisfatória

for the three-dimensional structures of molecules.

para essas estruturas tridimensionais das moléculas.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

Em 1874, o químico Van't Hoff publicou uma hipótese surpreendente:

the four bonds of a saturated carbon atom

as quatro ligações de um átomo de carbono saturado

point to the corners of a tetrahedron.

indicavam as arestas de um tetraedro.

It would take over 25 years

Levaria mais de 25 anos

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

para que a revolução do quantum validasse teoricamente sua hipótese.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Mas Van't Hoff embasou sua teoria usando a rotação óptica.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Van't Hoff observou que apenas compostos contendo um carbono central,

bound to four different atoms or groups

ligados a quatro diferentes átomos ou grupos,

rotated plane-polarized light.

girava luz planopolarizada.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Obviamente há algo único sobre essa classe de compostos.

Take a look at the two molecules you see here.

Dê uma olhada nessas duas moléculas que você vê aqui.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Cada uma é caracterizada por um átomo de carbono central e tetraédrico,

bound to four different atoms:

ligado a quatro átomos diferentes:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

bromo, cloro, flúor e hidrogênio.

We might be tempted to conclude that the two molecules

Podemos ficar tentados a concluir que as duas moléculas

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

são iguais, se nos preocupamos apenas com aquilo de que são feitas.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Contudo, vamos ver se conseguimos sobrepor as duas moléculas

perfectly to really prove that they're the same.

perfeitamente para, de fato, provar que são iguais.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Temos licença para girar e modificar ambas as moléculas

as we wish. Remarkably though,

como quisermos. Surpreendentemente, porém,

no matter how we move the molecules,

não importa como movemos as moléculas,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

descobrimos que a superposição perfeita é impossível de ser conseguida.

Now take a look at your hands.

Agora dê uma olhada em suas mãos.

Notice that your two hands have all the same parts:

Observe que suas duas mãos têm as mesmas partes:

a thumb, fingers, a palm, etc.

um polegar, dedos, uma palma, etc.

Like our two molecules under study,

Como as duas moléculas em estudo,

both of your hands are made of the same stuff.

ambas as suas mãos são feitas do mesmo material.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

Além disso, as distâncias entre as partes em ambas as mãos são as mesmas.

The index finger is next to the middle finger,

O dedo indicador é próximo do dedo médio,

which is next to the ring finger, etc.

que é próximo do dedo anular, etc.

The same is true of our hypothetical molecules.

O mesmo se aplica a nossas moléculas hipotéticas.

All of their internal distances

Todas as distâncias internas delas

are the same. Despite the similarities between them,

são as mesmas. Apesar das similaridades entre elas,

your hands, and our molecules,

suas mãos e nossas moléculas

are certainly not the same.

não são, com certeza, as mesmas.

Try superimposing your hands on one another.

Tente colocar suas mãos uma sobre a outra.

Just like our molecules from before,

Exatamente como nossas moléculas,

you'll find that it can't be done perfectly.

você descobrirá que isso não pode ser feito perfeitamente.

Now, point your palms toward one another.

Agora, coloque as palmas uma em frente da outra.

Wiggle both of your index fingers.

Mexa os dedos indicadores.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Observe que sua mão esquerda parece estar olhando

in a mirror at your right.

em um espelho para a sua mão direita.

In other words, your hands are mirror images.

Em outras palavras, suas mãos são imagens espelhadas.

The same can be said of our molecules.

O mesmo pode ser dito de nossas moléculas.

We can turn them so that one looks at the other

Podemos virá-las para que uma olhe para a outra

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

como em um espelho. Suas mãos - e nossas moléculas -

possess a spatial property in common called chirality,

possuem uma propriedade espacial em comum chamada quiralidade

or handedness.

ou lateralidade.

Chirality means exactly what we've just described:

Quiralidade significa exatamente o que acabamos de descrever:

a chiral object is not the same as its mirror image.

um objeto quiral não é igual à sua imagem no espelho.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Objetos quirais são muito especiais tanto na química quanto no cotidiano.

Screws, for example, are also chiral.

Parafusos, por exemplo, também são quirais.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

É por isso que precisamos de termos como parafusos com rosca à direita e parafusos com rosca à esquerda.

And believe it or not, certain types of light

E acredite ou não, certos tipos de luz

can behave like chiral screws.

podem se comportar como parafusos quirais.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

Comprimidas em cada feixe de luz planopolarizada linear

are right-handed and left-handed parts

estão partes tendendo à direita e à esquerda

that rotate together to produce plane polarization.

que giram juntas para produzir polarização plana.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

Moléculas quirais, colocadas em um feixe dessa luz,

interact differently with the two chiral components.

interagem diferentemente com os dois componentes quirais.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

Como consequência, um componente da luz fica temporariamente retardado

relative to the other. The effect on the light beam

em relação ao outro. O efeito no feixe de luz

is a rotation of its plane from the original one,

é uma rotação de seu plano relativamente ao original,

otherwise known as optical rotation.

também conhecida como rotação óptica.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van't Hoff e, mais tarde, outros químicos perceberam que a natureza quiral

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

do carbono tetraédrico pode explicar este fenômeno fascinante.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

A quiralidade é reponsável por todo tipo de outros efeitos fascinantes

in chemistry, and everyday life.

em química e no cotidiano.

Humans tend to love symmetry

Os humanos tendem a amar a simetria

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

e, portanto, se você olhar à sua volta, descobrirá que objetos quirais

made by humans are rare.

feitos por humanos são raros.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

Mas as moléculas quirais estão por todo lugar.

Phenomena as separate as optical rotation,

Fatos tão isolados quanto rotação óptica,

Screwing together furniture,

parafusar mobília

and clapping your hands

e bater palmas,

all involve this intriguing spatial property.