What is chirality and how did it get in my molecules? - Michael Evans

O que é a quiralidade e como é que ela entra nas minhas moléculas? — Michael Evans

Tradutor: Margarida Ferreira Revisora: Isabel Vaz Belchior

In the early days of organic chemistry,

Nos primeiros dias da química orgânica,

chemists understood that molecules were made of atoms

os químicos perceberam que as moléculas são feitas de átomos

connected through chemical bonds.

ligados por ligações químicas.

However, the three-dimensional shapes of molecules

Mas as formas tridimensionais das moléculas

were utterly unclear, since they couldn't be observed directly.

eram confusas, porque não eram diretamente observáveis.

Molecules were represented using simple connectivity graphs

As moléculas eram representadas usando gráficos simples de ligações

like the one you see here.

como este que vemos aqui.

It was clear to savvy chemists of the mid-19th century

Era evidente para os químicos experientes de meados do século XIX

that these flat representations couldn't explain

que estas representações planas não podiam explicar

many of their observations.

muitas das suas observações.

But chemical theory hadn't provided a satisfactory explanation

Mas a teoria química não oferecia uma explicação satisfatória

for the three-dimensional structures of molecules.

para as estruturas tridimensionais das moléculas.

In 1874, the chemist Van't Hoff published a remarkable hypothesis:

Em 1874, o químico Van't Hoff publicou uma hipótese surpreendente:

the four bonds of a saturated carbon atom

as quatro ligações dum átomo de carbono saturado

point to the corners of a tetrahedron.

indicam os cantos de um tetraedro.

It would take over 25 years

Passariam mais de 25 anos

for the quantum revolution to theoretically validate his hypothesis.

para que a revolução quântica validasse teoricamente esta hipótese.

But Van't Hoff supported his theory using optical rotation.

Van't Hoff sustentava a sua teoria apoiando-se na rotação ótica.

Van't Hoff noticed that only compounds containing a central carbon

Van't Hoff reparou que só os compostos que continham um carbono central,

bound to four different atoms or groups

ligado a quatro átomos ou grupos diferentes,

rotated plane-polarized light.

faziam rodar a luz polarizada plana.

Clearly there's something unique about this class of compounds.

Nitidamente, esta classe de compostos tinha qualquer coisa de especial.

Take a look at the two molecules you see here.

Reparem nas duas moléculas que veem aqui.

Each one is characterized by a central, tetrahedral carbon atom

Cada uma delas caracteriza-se por um átomo de carbono central tetraédrico

bound to four different atoms:

ligado a quatro átomos diferentes:

bromine, chlorine, fluorine, and hydrogen.

bromo, cloro, flúor e hidrogénio.

We might be tempted to conclude that the two molecules

Podemos ser tentados a concluir que as duas moléculas são as mesmas,

are the same, if we just concern ourselves with what they're made of.

se só nos preocuparmos com aquilo de que são feitas.

However, let's see if we can overlay the two molecules

Mas vejamos se podemos sobrepor as duas moléculas, perfeitamente,

perfectly to really prove that they're the same.

para provar que são realmente idênticas.

We have free license to rotate and translate both of the molecules

Temos liberdade para rodar e movimentar as duas moléculas, como quisermos.

as we wish. Remarkably though,

Mas, surpreendentemente,

no matter how we move the molecules,

por mais que movimentemos as moléculas,

we find that perfect superposition is impossible to achieve.

é-nos impossível conseguir uma sobreposição perfeita.

Now take a look at your hands.

Agora, reparem nas vossas mãos.

Notice that your two hands have all the same parts:

Reparem que as duas mãos têm exatamente as mesmas partes:

a thumb, fingers, a palm, etc.

um polegar, quatro dedos, uma palma, etc.

Like our two molecules under study,

Tal como as duas moléculas em observação,

both of your hands are made of the same stuff.

ambas as mãos são feitas da mesma matéria.

Furthermore, the distances between stuff in both of your hands are the same.

Além disso, as distâncias entre as partes das duas mãos são as mesmas.

The index finger is next to the middle finger,

O dedo indicador está ao lado do dedo médio,

which is next to the ring finger, etc.

que está ao lado do dedo anelar, etc.

The same is true of our hypothetical molecules.

Acontece o mesmo nas nossas hipotéticas moléculas.

All of their internal distances

Todas as distâncias internas são as mesmas.

are the same. Despite the similarities between them,

Apesar das semelhanças entre elas,

your hands, and our molecules,

as nossas mãos, e as nossas moléculas

are certainly not the same.

não são obviamente idênticas.

Try superimposing your hands on one another.

Tentem sobrepor as mãos uma sobre a outra.

Just like our molecules from before,

Tal como já vimos com as nossas moléculas,

you'll find that it can't be done perfectly.

verão que não conseguem fazê-lo perfeitamente.

Now, point your palms toward one another.

Agora, juntem as palmas das mãos uma com a outra.

Wiggle both of your index fingers.

Agitem os dois dedos indicadores.

Notice that your left hand looks as if it's looking

Reparem que a mão esquerda

in a mirror at your right.

parece que está a ver-se num espelho do lado direito.

In other words, your hands are mirror images.

Por outras palavras, as nossas mãos são imagens espelhadas.

The same can be said of our molecules.

Podemos dizer o mesmo das nossas moléculas.

We can turn them so that one looks at the other

Podemos virá-las, de modo que uma delas olhe para a outra como num espelho.

as in a mirror. Your hands - and our molecules -

As nossas mãos — e as nossas moléculas —

possess a spatial property in common called chirality,

possuem uma propriedade espacial em comum, chamada quiralidade.

or handedness.

Chirality means exactly what we've just described:

Quiralidade significa exatamente o que acabamos de descrever:

um objeto quiral não é idêntico à sua imagem no espelho.

a chiral object is not the same as its mirror image.

Chiral objects are very special in both chemistry and everyday life.

Os objetos quirais são muito especiais tanto na química como na vida diária.

Screws, for example, are also chiral.

Os parafusos, por exemplo, também são quirais.

That's why we need the terms right-handed and left-handed screws.

É por isso que precisamos dos termos

parafusos de rosca direita ou de rosca esquerda.

And believe it or not, certain types of light

Podem não acreditar, mas certos tipos de luz

can behave like chiral screws.

podem comportar-se como parafusos quirais.

Packed into every linear, plane-polarized beam of light

Comprimidos em cada raio de luz polarizada linear,

are right-handed and left-handed parts

há elementos direitos e elementos esquerdos

that rotate together to produce plane polarization.

que rodam em conjunto para produzir uma polarização plana.

Chiral molecules, placed in a beam of such light,

As moléculas quirais, colocadas num raio dessa luz,

interact differently with the two chiral components.

interagem de modo diferente com os dois componentes quirais.

As a result, one component of the light gets temporarily slowed down

Em resultado disso, um dos componentes da luz

abranda temporariamente em relação ao outro.

relative to the other. The effect on the light beam

O efeito no raio luminoso

is a rotation of its plane from the original one,

é uma rotação do seu plano em relação ao plano de origem,

otherwise known as optical rotation.

a que também se chama rotação ótica.

Van't Hoff and later chemists realized that the chiral nature

Van't Hoff e químicos posteriores perceberam que a natureza quiral

of tetrahedral carbons can explain this fascinating phenomenon.

dos átomos de carbono tetraédricos pode explicar este fenómeno fascinante.

Chirality is responsible for all kinds of other fascinating effects

A quiralidade é responsável por todo o tipo de outros efeitos fascinantes

in chemistry, and everyday life.

na química e na vida diária.

Humans tend to love symmetry

Os seres humanos gostam da simetria,

and so if you look around you, you'll find that chiral objects

por isso, se olharem à vossa volta, verão que são raros os objetos quirais,

made by humans are rare.

But chiral molecules are absolutely everywhere.

feitos pelos seres humanos.

Mas as moléculas quirais estão por toda a parte.

Phenomena as separate as optical rotation,

Fenómenos tão díspares como a rotação ótica,

Screwing together furniture,

o aparafusar de peças de móveis,

and clapping your hands

e bater palmas,

all involve this intriguing spatial property.

tudo isso envolve esta intrigante propriedade espacial.